Nell'inverno del 1806 l'avanzata delle truppe napoleoniche verso Napoli costrinse il Re Ferdinando IV di Borbone a fuggire ed a rifugiarsi in Sicilia.
Nell'isola avrebbe ritentato, in collaborazione con le forze armate inglesi, la conquista dei suoi domini ormai occupati dalle truppe di Napoleone, giunte sino in Calabria.
Il decennio di permanenza delle truppe britanniche in Sicilia (1806-1815) è testimoniato a Milazzo da numerosi bottoni di divise militari recentemente trovati nella cittadella fortificata ed esposte nella sagrestia del Duomo Antico.
Che a Milazzo vi fossero gli inglesi, risulta anche dai cognomi che circolano in città, tant'è che alcuni si chiamano proprio di cognome "Inglese". Inoltre sappiamo che gli inglesi si trovavano all'isola di Vulcano, dove esisteva un tale, Sir Stevenson, che possedeva le miniere di zolfo dell'isola, dove vi lavoravano i coatti, prigionieri che dovevano scavare lo zolfo del Vulcano e tirarlo giù, con le ceste pesanti sulle spalle, sotto il sole cocente delle isole, con acqua razionata. Infatti, all'epoca, possedere lo zolfo significava avere la polvere da sparo per i cannoni, elemento preziosissimo per vincere le guerre.
I primi a giungere al Castello di Milazzo furono il 13 marzo 1806 i militari del primo battaglione del 35th Regiment of Foot, reggimento di fanteria proveniente da Messina e guidato dal colonnello Sir John Oswald (1771-1840), cui fu affidato i l comando militare di Milazzo. Di lì a poco sarebbero arrivati altri 5.000 soldati di fanteria accampati in tende e baracche dalla contrada Tremonti sino a S. Giovanni, mentre un altro reggimento sarebbe stato destinato al Castello assieme al 35° Cavalleria ed artiglieria furono accampate invece da San Papino sino a Tremonti, lungo l'odierna via Risorgimento che sino ai primi anni del Novecento conservò il toponimo di "via Campo Inglese".
Al Castello è famosa la storia del soldato inglese che viene condannato a morire nella gabbia forgiata a sua misura, soldato che pare avesse importunato una donna Milazzese e punito per questa sua relazione, dopo le proteste dei familiari di lei; altri ritengono, piuttosto, che si trattasse di un disertore che venne mutilato e fatto morire lentamente, quindi "ingabbiato" e messo in esposizione per monito agli altri. Il macabro reperto dello scheletro dentro la gabbia, repertata in seguito sotto il castello, racchiudeva uno scheletro umano privato delle parti inferiori delle gambe, della mano destra e dell'intero avambraccio sinistro. Tutte le ricerche si fecero, principalmente, per risolvere la ragione della stessa e l'appartenenza dello scheletro.
Le ricerche si iniziarono in base ad un unico elemento che permise di risalire a tutta la storia, L'indizio fu dato, infatti, da cinque bottoni di metallo rinvenuti con lo scheletro, che recavano la scritta "Enniskilling 27" e sul retro di uno di leggevano le impresse parole "Covent Garden". Dopo ulteriori ricerche si potè appurare che i bottoni appartenevano all'antica divisa del Britannico 27° Reggimento Reale Enniskilling, che fu di stanza a Milazzo con a capo Sir John Stuart, tra il 1806 ed il 1808. (vedi I misteri del castello)
I militari, sempre più numerosi, avrebbero trovato ospitalità anche in un altro accampamento ubicato alle pendici del costone sottostante il Castello e la chiesa di S. Rocco, domiciliando spesso nei conventi e nelle ville del Capo: nell'aprile 1809 il loro numero avrebbe raggiunto le 10.000 unità. Milazzo ospitò dunque i reggimenti inglesi impegnati nei combattimenti dell'Italia meridionale e dell'Egitto.
La loro permanenza è testimoniata dal manoscritto inedito del sacerdote milazzese Michelangelo Lo Miglio: descrive le bande dei reggimenti e persino una delle loro divise; ed ancora le esercitazioni con tanto di simulazioni di battaglie.
Il 4 luglio 1806 Stuart ed Oswald furono tra i protagonisti della Battaglia di Maida in Calabria, dove furono annientate le truppe di Napoleone. Oswald tornò a Milazzo il 28 luglio 1806, riprendendo il comando militare della città e del Castello, ove giunsero 60 prigionieri francesi catturati proprio a Maida. Grazie al successo conseguito in Calabria, Oswald fu promosso brigadiere generale, mentre a diversi reggimenti vittoriosi fu accordato l'onore di riportare sui bottoni delle proprie uniformi la dicitura"Maida".
Ne fanno fede proprio due bottoni trovati nella cittadella fortificata, quello del 81st Regiment of Foot (Royal Lincoln Volunteers)e quello del 58th Rutlandshire Regiment of Foot, nel quale si ricordano ben tre battaglie: Gibraltar - Egypt - Maida.
Dalla campagna d'Egitto giunse a Milazzo il 6aprile 1808 anche il reggimento De Roll, composto da svizzeri, tedeschi ed alsaziani. Venne fondato nel 1794 dal barone Louis de Roll, al servizio di Sua Maestà britannica.
Il barone era un massone, circostanza che si riflette nella scelta dell'insegna (con tanto di occhio) del suo reggimento, occhio riportato in un bottone trovato nel 1992 nella discarica sotto il monastero delle benedettine ed attorniato dal motto in tedesco decifrato solo in parte: "...ùberunsund segue unsere treue".